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发明:一种环己烯衍生物及其合成方法,专利号:201810613437.0

浏览数:116 

专利名称:一种环己烯衍生物及其合成方法

专利号:201810613437.0

申请日期:2018.06.14

授权日期:2020.00.00
专利权人:沅江华龙催化科技有限公司
专利类型:新材料
转让方式:不限
技术成熟度:成熟技术

转让经费:面议



发明专利内容:

  本发明公开了一种环己烯衍生物及其制备方法,该方法是酮类化合物与2‑芳基丙烯在含过硫酸盐的二甲亚砜溶液体系中通过一锅反应,即得环己烯衍生物;该方法首次由酮类化合物提供α碳、2‑芳基丙烯提供丙烯基以及二甲基亚砜提供甲基共同构建环己烯环,该合成方法通过一锅法实现,且反应条件温和、无需外加催化剂、选择性好、收率高,有利于工业化生产。


权利要求:

1.一种环己烯衍生物,其特征在于:具有式1结构:

其中,
Ar1为芳基;
Ar2为共轭基团;
R1为氢或吸电子基团。
2.根据权利要求1所述的一种环己烯衍生物,其特征在于:
Ar1为苯基、取代苯基或萘基;
Ar2为芳基、芳杂环基或式2结构芳基乙烯基;
R1选自吸电子基团时,所述吸电子基团为酰基或氰基;

其中,Ar3为芳基。
3.根据权利要求2所述的一种环己烯衍生物,其特征在于:
Ar1选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自卤素取代基、烷基中至少一种。
Ar2选自芳基时,所述芳基为苯基、取代苯基或萘基;
Ar2选自芳杂环基时,所述芳杂环基为呋喃基、吡啶基或噻吩基;
Ar2选自芳基乙烯基时,所述芳基乙烯基中Ar3为苯基、取代苯基或萘;
R1选自酰基时,所述酰基为乙酰基或苯甲酰基。
4.根据权利要求3所述的一种环己烯衍生物,其特征在于:
Ar2选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自烷氧基、烷硫基、烷基、三氟甲氧基、卤素取代基、氰基、酯基、硝基、羟基中至少一种;
Ar3选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自烷氧基、烷硫基、烷基、三氟甲氧基、卤素取代基、氰基、酯基、硝基、羟基中至少一种。
5.一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:酮类化合物与2-芳基丙烯在含过硫酸盐的二甲亚砜溶液体系中通过一锅反应,即得环己烯衍生物;
所述环己烯衍生物具有式1结构:

所述酮类化合物具有式3结构:

所述2-芳基丙烯具有式4结构:

其中,
Ar1为芳基;
Ar2为共轭基团;
R1为氢或吸电子基团。
6.根据权利要求5所述的一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:
Ar1为苯基、取代苯基或萘基;
Ar2为芳基、芳杂环基或式2结构芳基乙烯基;
R1选自吸电子基团时,所述吸电子基团为酰基或氰基;

其中,Ar3为芳基。
7.根据权利要求6所述的一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:
Ar1选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自卤素取代基、烷基中至少一种。
Ar2选自芳基时,所述芳基为苯基、取代苯基或萘基;
Ar2选自芳杂环基时,所述芳杂环基为呋喃基、吡啶基或噻吩基;
Ar2选自芳基乙烯基时,所述芳基乙烯基中Ar3为苯基、取代苯基或萘;
R1选择酰基时,所述酰基为乙酰基或苯甲酰基。
8.根据权利要求7所述的一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:
Ar2选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自烷氧基、烷硫基、烷基、三氟甲氧基、卤素取代基、氰基、酯基、硝基、羟基中至少一种;
Ar3选自取代苯基时,所述取代苯基包含的取代基个数为1~2个,取代基选自烷氧基、烷硫基、烷基、三氟甲氧基、卤素取代基、氰基、酯基、硝基、羟基中至少一种。
9.根据权利要求5所述的一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:所述过硫酸盐与酮类化合物的摩尔比为0.5~1.5:1;
所述过硫酸盐包括过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸氢钾、过硫酸氢钠中至少一种;
酮类化合物与2-芳基丙烯的摩尔比为1:1~1.5;
酮类化合物在二甲亚砜溶液体系中的浓度为0.1~0.5mol/L。
10.根据权利要求5~9任一项所述的一种环己烯衍生物的合成方法,其特征在于:
所述反应的条件为:在保护气氛下,于100~160℃温度下,反应18~30h。


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